Dopo alcune ore di sofferenza condivise con Andrea abbiamo scoperto un side effect non proprio simpatico della patch KB950630 di VS 2008. Questa patch è installata con "Silverlight 2.0 Tools for Visual Studio 2008".
In sostanza dopo l'installazione di questa patch non è più possibile effettuare "Attach to Process..." su un device WinCE 5.0 che utilizza "TCP Connect Transport" con IP specificato per la comunicazione con VS 2008.
L'errore è abbastanza sibillino, "Unable to attach to the process". Da notare che sia il "Debug->Start new instance" che il "Connect to Device" funzionano perfettamente.
Disintallando la patch tutto è tornato a funzionare correttamente :)